Conquistada por D. Afonso Henriques em 1153, era nessa época um aglomerado de reduzida importância, mencionado no foral de Sintra datado de 1159 e renovado em 1189

Com o desenvolvimento do litoral português e o fomento do comércio marítimo a partir do século XIV, começou a progredir não só como porto piscatório, mas também como ponto de ligação com outras povoações costeiras portuguesas do Norte da Península Ibérica e da Europa. Nessa época, Cascais beneficiava das transacções comerciais e do negócio de víveres mantido com os que, fugindo da pirataria, se refugiavam na sua costa.

Com D. Pedro I, a povoação desagregou-se do termo de Sintra e constituiu-se em município autónomo em 1364, e posteriormente, em 1370, em cabeça de concelho.

A situaçõa estratégica da vila na defesa do porto e da baía de Lisboa propiciou também o desenvolvimento. Cerca de 1594, iniciou-se a construção da fortaleza, posteriormente renovada e ampliada segundo um plano de implantação de estruturas militares defensivas na costa, especialmente no estuário do Tejo e arredores da capital.

As transformações provocadas pela industrialização e transformação do modus vivendi no século XIX fizeram sentir-se inicialmente no âmbito das comunicações e do sistema viário, com a ligação por estrada a Oeiras ( 1864 ) e a Sintra ( 1868 ).

A decisão da família real de passar o Verão em Cascais, a partir de 1870, foi motivo para que pouco a vila se transformasse em estância de veraneio da corte, da aristocracia e da alta burguesia. A Cidadela foi modernizada e adaptada a residência real. Junto dela, ao longo do mar, nas imediações do actual Clube Naval e da futura Marina, contruiu-se um passeio ou esplanada oitocentista a que foi dado o nome de príncipe de D. Luís Filipe. Cascais contava ainda com o Palácio dos Duques de Palmela, e a Casa da Serra, situada no morro de S. Roque, e estava já em construção o Palácio da Gandarinha.

Devido à construção do caminho de ferro Lisboa-Cascais, terminada em 1895, este veio substituir as morosas viagens de barco com várias escalas ao longo das praias da linha do Estoril, permitindo um maior afluxo de população e de veraneantes. Dotada de energia eléctrica a partir de 1878 e de comunicações telefónicas em 1900, a vila começa então a adquirir um perfil urbano.

A estação ferroviária é um pólo de expansão. Nas proximidades, abrem-se novos eixos e arruamentos, com o grande passeio marginal com esplanada marítima e a Avenida Valbom. No extremo oposto do aglomerado, nos arredores da Cidadela, desenvolvem-se novos bairros, constroem-se casas e integram-se alguns espaços públicos na nova estrutura.

Junto ao mar erguem-se chalés, palacates, edifícios românticos, onde a cenografia, o exotismo e o estilismo se conjugam numa perfeita integração com a linha da costa, os rochedos e o mar. O Chalé Palmela e a Casa O'Neil ( Museu dos Condes de Castro Guimarães ) são exemplos de soluções deste tipo.

A crescente expansão da área metropolitana de Lisboa alargou-se até Cascais, que funciona hoje também como zona-dormitório da capital.

Embora em constante transformação, determinada pela dinâmica actual, esta vila mantém características que exprimem um história original e uma evolução tradicional. Do primitivo aglomerado, situado na plataforma sobre a actual praia da Rainha, subsistem vestígios do traçado e da forma de implantação, embora as construções tenham sido modificadas e adulteradas. Uma rua só para peões constitui o percurso e o eixo comercial mais importante.

Na vila baixa, ao longo da praia dos Pescadores, as alterações foram mais profundas. A estrada marginal cortou a relação directa com o mar e alterou a expressão cenográfica dos edifícios ribeirinhos. A velha ribeira da Vinha foi preenchida por um eixo rodoviário. É, porém, nesta zona que funciona a lota e subsistem as bases da actividade piscatória. É ainda ali que se manté a vivência tradicional. E, no conjunto do aglomerado, persistem edifícios de diversas épocas, cujos modelos eruditos e vernáculo testemunham o diálogo entre as sucessivas etapas e sedimentações históricas e culturais, mas também topónimos como Beco Torto, Rua do Poço Novo, Rua dos Navegantes mantêm presente uma história antiga rica de experiências.